Jedná se digitální adaptaci populární deskové hry Gloomhaven. Je zasazená do temného fantasy světa plného magie a obývaného mnoha humanoidními rasami. Děj se točí okolo titulního přístavního města Gloomhaven a jeho okolí, kde našla útočiště skupinka vyvrhelů, žoldáků a dobrodruhů. Jedině oni mohou zachránit město před zlem, ovšem každý z protagonistů má své vlastní cíle nebo úkol, po jehož splnění odejde do důchodu. V praxi tak sice hráč o postavu přijde, ovšem obdrží bonusy, odemkne si nové příběhy, mise a postavy.
Ve hře se nachází v základu až 17 hratelných dobrodruhů reprezentujících různé rasy a povolání, od přímočarých bojovníků, přes léčitelé nebo pokladače pastí. Nejvíce času hráči stráví na výpravách v dungeonech, v nichž se se skupinkou až čtyř postav pohybují po hexových polích a které se postupně hrdinům poodhalují. Dungeony jsou plné nepřátel a tak na řadu přijdou taktické souboje vedené na tahy, přičemž boje se vedou prostřednictvím balíčků karet. Každá z postav disponuje svým specifickým balíčkem, přičemž karty mají svou danou hodnotu iniciativy, horní část představující povětšinou útoky a spodní pro pohyb. Karty lze kombinovat a důležitá je především synergie mezi hrdiny, využití slabostí nepřátel či pozice postav. Postavy se zlepšují skrz levelování a vybavení, které povětšinou najdou v truhlách nebo odkoupí u obchodníka.
Kromě kampaně známé z deskové hry hra obsahuje i sandbox mód a zcela nové dobrodružství zvané Guildmaster, vytvořené spolu s komunitou během fáze předběžného přístupu. Hru lze hrát sólo nebo v online kooperaci až pro čtyři hráče.
Dotaz, jak se to hraje v coopu? Je to tak, že se spoluhráč připojí jen na část kampaně a kdykoliv se odpojí a nebo se prochází komplet kampaň se spoluhráčem?