All Star Tennis '99

All Star Tennis '99 nabízí klasickou tenisovou hratelnost a je možné ji hrát jak v režimu pro jednoho hráče, tak ve čtyřhře. Oba tyto styly můžete hrát i v multiplayeru, kdy se můžete s jiným hráče utkat proti sobě nebo spolu kooperovat ve čtyřhře. Hra obsahuje režim World Tour, který se skládá z jedenácti velkých turnajů. Zajímavostí je režim Bomb Tennis, ve kterém se na kurtu objeví bomba. Pokud míček narazí do bomby a hráč stojí v blízko ní, tak ho výbuch srazí na pár sekund na zem.

Hra má licenci na velké světové hvězdy tehdejšího tenisu. Jmenovitě to jsou Michael Chang, Gustavo Kuerten, Mark Philippoussis, Richard Krajicek, Conchita Martínez a Jana Novotná. Kromě nich je možné hrát i za jednoho ze čtyř fiktivních tenisových hráčů. Kromě standardních úderů si můžete zapnout tři speciální údery. Dva jsou jedinečné pro danou postavu, za kterou právě hrajete, a jeden je univerzální pro všechny. Po každém vyhraném míčku hráč získává body, díky kterým může používat tyto speciální údery.

Turnaje se hrají na trávě, antuce a tvrdém povrchu. V tréninku si můžete zahrát na odrazové zdi.