„I just beat Dark Souls 1 with a pure mage build (i.e., OHKO versus 90% of the enemies) with the "Aggression Mod" on, but I can barely beat the tutorial in this game…“ [uživatel Sablicious na Steamu]

Cloudbuilt se řadí ke hrám, jejichž zábavnost stoupá spolu s dovedností hráče. Jelikož se úrovně vznášejí v oblacích, a chyba tudíž často končí smrtí (návratem k checkpointu), je zpočátku třeba vážit každý krok, před každým během po zdi se důkladně připravit a každého nepřítele odstřelit z bezpečné vzdálenosti. S tím, jak se hráč sžívá s ovládáním, chováním Demi a úrovněmi, může si dovolit volit cestu rychlejší, probíhat ji rychleji a nepřátele likvidovat v rychlosti či vůbec (většině se lze vyhnout). Jak vidno, rychlost pak závratně roste a stává se opojnou.

Kromě zvýšení požitku ze hry je opakování úrovní žádoucí i kvůli získání herní praxe, bez níž patrně záhy dopadne kosa na kámen (soudě dle ohlasů, které naříkají nad příliš rychlým růstem obtížnosti). Obtížnost se mimo to do značné míry odvíjí od zvolené cesty. Většina úrovní nabízí i trasu relativně bezpečnou, pochopitelně však pomalejší, a jen výjimečně se nelze vyhnout velmi náročné pasáži (nejvýraznějším příkladem je krásný vražedný Redeployment).

Jak je zmíněno v popisku, příběh se postupně dělí na čtyři větve, přičemž každá z nich představuje jeden ze způsobů, jímž se Demi vyrovnává s nastalou situací. Vyprávění je však poněkud nešikovné. Potíž je, že v každé větvi stoupá náročnost úrovní obdobně, tudíž je při prvním hraní nejpřirozenější přeskakovat mezi větvemi/příběhy, které pak kvůli tomu působí roztříštěně. Postupné odemykání větví by bylo vhodnější, na druhé straně chápu, že tvůrci chtěli dát hráči možnost zkusit jinou úroveň, pokud se mu v jedné nedaří, a též je fakt, že na příběhu hra nestojí.