Zpočátku vypadají Pirates! výtečně. Na přiměřeně rozsáhlé mapě Karibiku spolu soupeří čtyři mocnosti; každé z nich patří několik měst, jež si v závislosti na aktuálním vývoji čas od času navzájem – s pomocí hráče i bez ní – obsazují, a moře křižují desítky jejich (obchodních i válečných) plavidel. Jsou tu ale i piráti se svými skrýšemi a hbitými loděmi, kteří se obohacují na úkor všech. Hráč si v této politické situaci může zvolit, jakým směrem se jeho kroky budou ubírat, komu bude sloužit a čí lodě přepadávat; stát se postrachem všech moří, obyčejným obchodníkem převážejícím za peníze suroviny z přístavu do přístavu, nebo náruživým hledačem pokladů?

Na první pohled obsahují Pirates! spoustu možností, herní mechanismy jsou však mělké a politický/ekonomický model přímo primitivní. Vztahy mezi mocnostmi se vyvíjí vcelku náhodně a nemají na herní dění znatelný vliv. Mohu sice hodiny převážet komodity, jež mají v různých přístavech odlišné ceny, ale je to děsná otrava a finančně mnohem zajímavější je potopit nějakou loď. Činností dostupných na mapě světa je hodně, ale podstatu mají všechny stejnou – dlouhé cestování někam a na místě rutinní mezihra či jiný úkon. Hledání pokladů, členů rodiny i starých indiánských měst... jakmile uvidím první, jako bych viděl všechny.

Jako herní postava se mohu ucházet o ruku dcer představeného takřka každého města, námluvy jsou žel rovněž pokaždé stejné. Tanec – dárky – souboj – únos – šmitec. Každý z úkonů si vyžaduje zvládnutí nějaké mezihry (taneční, šermířské apod.) spočívající ve správném mačkání šipek, jež jsou sice chvíli zábavné, ale jakmile jsem zvládl ovládání, neměly mi už co dát a vyhýbal jsem se jim seč to šlo. Vrcholem trapnosti herního konceptu je ono získávání map, jelikož všechny části vlastní tentýž člověk a já je musím získávat postupně – takže ho několik (desítek) minut naháním po mapě, přemůžu na vodě, přemůžu na palubě, seberu díl mapy... A sok se náhodně objeví někde na druhém konci světa a vše začíná nanovo. Veškeré dosažené úspěchy ve hře tak mají kvůli své generičnosti povahu ryze trofejovou, což je motivace dost chabá.

Hratelnost Pirates! se skládá z několika pestrých částí, z nichž každá je sice zábavná, ale VELMI rychle omrzí a hra tak představuje zábavu opravdu jen na pár hodin.