Toto DLC je prequelem hry Thomas Was Alone, které vypráví příběh do té doby neznámého Benjamina, mladého zeleného hrdiny. Na cestách se svým otcem se dozví o existenci Fontány poznání a mocně zatouží po tom, aby se k ní dostal. Má štěstí, jeho otec kdysi vytvořil jet-pack, který bude na zdolání vysokých překážek opravdu potřeba. Na nic nečeká a ihned odlétá, i přes otcův nesouhlas. Na cestě potká fialovou Annu, která se také snažila dostat k fontáně, ale nyní už spíš Benjamina od tohoto úmyslu odrazuje. S dějem, ale zamíchá náhle se objevivší Sarah, jediná postava, která byla i v hlavní hře. Jak toto dobrodružství nakonec dopadne?

"Benjaminův let" nabízí 20 levelů (k původní stovce), hratelnostně se jedná o již známé průchody bludišti a překonávání překážek, hráč se ale může těšit na pár nových nápadů a reálií. Příběh je opět poutavě vyprávěn hlasem Dannyho Wallace.