Jedná se o textovou strategickou vzdělávací hru určenou původně pro žáky. Hra pojednává o životě pionýrů v 19. století (konkrétně rok 1847) na Oregonské stezce. Celá hra je pouze textová bez obrázků. Až verze pro Apple II přináší krátkou střílející minihru.

Hráč se chopí dostavníku, se kterým vede skupinu osadníků z Missouri do Oregonu. Na cestě musí nakupovat zásoby potravin, střeliva či oblečení. Cestou se mohou stát náhodné události v podobě bouře, poruchy dostavníku, útoku divoké zvěře nebo přepadení lupiči. Hraje se celkem 12 kol, z nichž každé kolo představuje přibližně 14 dní cesty. Na začátku každého kola se hráč dozví aktuální polohu na trase cesty, zásoby a datum. Hráč má možnost lovit zvěř a také se zastavit v pevnostech na trase pro obchodování. Nepříznivé počasí zpomaluje postup hrou.

Při přepadení lupiči a lovu je potřeba hráčova rychlost a postřeh. Hráč musí rychle napsat příkaz „BANG“, čím rychleji to zvládne, tím více kořisti uloví. Hra končí po dosažení Oregonu. Popřípadě smrtí hráče způsobenou útokem zvěře, či lupičů a nebo vyčerpáním zásob - vyčerpání jídla vede k hladovění, vyčerpání oblečení vede k nemocem v zimě, nebo k uštknutí hadem.

Z této hry vychází o hodně slavnější hra Oregon Trail Deluxe.