Chekov's Lost Missions sú rozšírením pre hru Star Trek: Starfleet Academy. To prináša sedem nových misií pre jedného hráča, ako i dve misie pre multiplayerovú zložku hry. Misie pre jedného hráča sú z väčšej časti nezávislé na príbehu hlavnej hry, oproti misám v pôvodnej hre sú pomerne dlhšie a menej zamerané na akciu. Najväčší dôraz kladú na vodcovské a taktické schopnosti kadetov.

Tak ako v pôvodnej hre, i v Chekov's Lost Missions sa objavujú hrané sekvencie s veteránmi startrekovského vesmíru. Svoje úlohy si tu zopakovali Walter Koenig (Čechov) a George Takei (Sulu). Napriek samotnému názvu sa však Walter Koenig (Čechov) objavuje až v brífingu poslednej misie. Väčšinu času tak hráč strávi s dvojicou, ktorú tvorí kapitán Sulu a veliteľ akadémie Aex Rotherot.