ShadowSide vypráví příběh policisty Alexe Cartera, ten dohlíží na provinční městečko Nightwood a většinou řeší drobné zločiny. Ovšem jen do doby než Carterovu rutinu naruší nehoda. Ztrácí vědomí a probouzí se zavřený na neznámém místě. Ale něco mu zde nesedí a rychle mu dojde, že je to místo, kde dříve zastřelil muže. Nebo si s ním pohrává jeho představivost?

ShadowSide se hraje jako procházková adventura/simulace z pohledu vlastních očí, hráč především chodí po atmosférických lokacích a hledá cestu dál, jen výjimečně dojde na nějakou akci. Prostředí nabízí jak klaustrofobické kanály a jeskyně, stejně tak otevřené exteriéry zaváté ruskou zimou.