Strategie Pirate's Life vás přenese na tropický ostrov, u jehož břehů ztroskotal koráb s pirátskou posádkou. Jakožto kapitán lodi máte za úkol postarat se o přežití vaší posádky. Začnete s výstavbou základní sady budov a obstaráním zdrojů potravy a vody. Potřeby otrhaných námořníků se zvyšují a abyste zabránili vzpouře, bude nutné postupně uspokojit i jejich další požadavky.

V průběhu hry lze otevřít 3 technologické úrovně, kdy dostanete například i možnost prozkoumat širší okolí vaší nové osady nebo vybudovat obchodní cesty k dalším osadám, s nimiž je možné navázat obchodní vztahy. Zde také najdete zdroj pro rozšíření řad pirátské osady. Vaše proslulost naroste až do té podoby, kdy proti samotné vaší existenci začne zasahovat královské námořnictvo a dojde tedy i na námořní bitvy.

Ve hře se setkáte s 18 různými budovami a k dispozici je až 24 druhů zdrojů. Hrát lze v několika rozdílných módech. Cílem standardní hry je získat co nejvíce zlata dříve, než královské námořnictvo objeví váš úkryt; mód nekonečné hry může ukončit pouze váš protivník nebo vzpoura pirátů. Mód custom vám představí celou řadů různých cílů, které můžete v průběhu hry sledovat.