Hře předchází stejnojmenná manga a anime seriál, na západě známý jako Oreimo.

Kirino Kousaka je mladá dívka, která má velmi zvláštní koníček a snaží se jej ukrýt přede veřejností. Veškeré své peníze totiž utrácí za svou sbírku eroge anime a video her, v nichž člověk navazuje romantické vztahy s mladší sestřičkou. Nepodaří se ji ovšem tohle tajemství ukrývat na věky a když její bratr Kyousuke tuhle sbírku objeví, jeho nudný život najednou nabere na obrátkách a zprvu nepřátelský vztah dvou sourozenců se mění v přátelství, v němž Kyousuke chrání sestřino tajemství a pomáhá ji vyřešit veškeré problémy s ním spojené. Příběh ale nesleduje originální scénář a zaměřuje se spíše na hráčovu vlastní cestu během interakce se známými postavami z předlohy.

Oreimo je klasická vizuální novela s komediálním nádechem. Dle hráčových rozhodnutí se hra ubírá různými směry. Ty se točí kolem dívek Kirino, její kamarádky Ayase či spolužačky Kanako a nechybí ani jejich společné kamarádky Ruri a Saori trpící podobnou úchylkou jako Kirino. Hra nabídne 20 různých zakončení.

Roku 2012 vyšlo pokračování Ore no Imouto ga Konnani Kawaii Wake ga Nai Portable ga Tsuzuku Wake ga Nai.