Jack in the Dark je akční hororová miniadventura, ve které je holčička jménem Grace Saundersová na dušičkovou noc nedopatřením zamčena v hračkářství. Hračky však náhle začnou z ničeho nic ožívat, přičemž se nedá říci, že by byly zrovna přátelské. Malá hrdinka si tak musí dát na nezbedné hračky velký pozor a zároveň se pokusí zachránit Santu Clause před ďábelským Jackem - z krabičky vyskakující pirátskou hlavou na pérku. Hra byla poprvé vydána před Vánoci 1993, na samostatné disketě, jako součást propagace nadcházejícího Alone in the Dark 2, na jehož enginu běží a které vyšlo v září následujícího roku.