Stejně jako u jiných tycoonovek, i v Holiday World Tycoon půjde o peníze, ale tentokrát o příjmy plynoucí do cestovní kanceláře z kapes návštěvníků exotických destinací, které jim zprostředkujete na letní rekreaci. Vaší činností bude totiž zajištění dovolených pro zákazníky u moře, v buši i pod hladinou v podmořském rekreačním centru. K ruce dostanete až 6 zaměstnanců, a může mezi nimi být referentka, architekt, manažer a špion, s jejichž pomocí vybudujete ta nejkrásnější místa pro relaxaci. Každý ze spolupracovníků má jiné schopnosti a může být použit pro jiné účely. Na výběr je i několik různých skupin budov, sloužících pro rekreaci, zábavu, stravování nebo sport.

Hrát můžete kampaň, kde vám budou oponovat konkurenční společnosti, řízené buď počítačem nebo živými protihráči v multiplayeru. Zvolit lze i jednotlivé scénáře, které je možné dále nastavovat podle vlastního uvážení a vypnout některé funkce, například konkurenci nebo omezení časem.