Hráč je v roli detektiva Sama Cruise, který jednoho dne obdrží telefonát od ženy jménem Lana. Ta požaduje s detektivem schůzku v hotelu ve městě. Hráčova postava a prostředí, ve kterém se pohybuje, je viděné z bočního pohledu a použitý engine je dost podobný tomu enginu, které studio Microsphere použilo ve své jiné hře Skool Daze. Hra je laděna do filmových detektivek ze 30. let minulého století. Úkolem detektiva je vyšetřit tajemnou vraždu.

Hráč má vcelku volnost, co se týče pohybu po městě, ve kterém se hra odehrává, ale příběh samotný je rozvíjen lineárně pomocí nalezených hádanek na určitém místě, které je nutné vyřešit. Detektiv dostává nápovědy, kam jít, pomocí svého telefonu. Většinou jde o prohledávání budov a hledání stop. Bohužel se ve městě také nacházejí zločinci, kteří nejsou zrovna nadšení tím, co detektiv dělá a snaží se ho zastavit. Stejně tak musí detektiv unikat pomocí převleků před policií. Při svém průchodu nalézá hráč peníze, které si nechává a které mu pomáhají v určitých situacích (např. zkracují dobu, po kterou je hráč držen ve vazbě po chycení policií). Detektiv má u sebe omezené množství lékárniček a jsou použity, pokud je postřelen zločincem. V případě, že hráči lékárničky dojdou, tak hra končí neúspěchem.