Chill Manor je pokračováním I.M. Meen. Ophelia Chill, žena antagonisty z původní hry, se dostane k Book of Ages, ve které je popsaná historie včetně boje proti jejímu muži v původní hře. Z této knihy následně vytrhne pět stran a prostřednictvím přepisování historie tak chce ovládnout svět.

Na počátku hry si vybereme, za kterého ze čtyř dětských agentů (Kevin Leonard, Allison Barnes, Elliot French a Fiona Ramsey) budeme hrát. Úkolem bude nalézt pět vytržených stran Book of Ages. Podobně jako v předchozím dílu fungují jako první zbraň pěsti hlavního hrdiny/hrdinky, záhy ovšem najde první magickou hůlku. Postupem času se vyzbrojuje nejen dalšími magickými zbraněmi, ale nachází také různé lektvary, případně ochranné předměty.

Zatímco v původní hře byla výuková část navržená jako učení se jazyku a opravování chyb v textu, Chill Manor je zaměřena na historii. Hlavní hrdina se proto pohybuje v prostředích, které jsou ovlivněny tou kterou historickou epochou, které se týkají příslušné hádanky (například počáteční Sumer).