Jak už název napovídá, tato hra je zasazena do amerického města Chicago ve 30. letech 20. století. Hráč ovládá postavu Eliota, který se rozhodl vzít spravedlnost do vlastních rukou a hodlá zničit gangstery, na které je policejní sbor krátký. Hra je sledována z pohledu diváka v kině a kolem okna, ve kterém je pohled na samotný průběh hry, jsou vidět závěsy a diváci sedící v křeslech a sledující děj.
Hlavní postava, která je viděna z boku, prochází či projíždí v autě doky a ulicemi města a střílí své protivníky. Ti jsou vyzbrojeni samopaly a granáty, ale naštěstí jim stačí jeden zásah z hráčovy zbraně, aby nedělali už žádné problémy. I z auta může hráč střílet, ale je třeba si dávat pozor na nepřátelská auta, na která platí pouze granát.
Hlavní postava, která je viděna z boku, prochází či projíždí v autě doky a ulicemi města a střílí své protivníky. Ti jsou vyzbrojeni samopaly a granáty, ale naštěstí jim stačí jeden zásah z hráčovy zbraně, aby nedělali už žádné problémy. I z auta může hráč střílet, ale je třeba si dávat pozor na nepřátelská auta, na která platí pouze granát.