Chester je 2D plošinovka s lehkými RPG prvky, ve které na vás čeká zhruba padesátka úrovní, v nichž se musíte vypořádat s mnoha různými nepřáteli a dosáhnout konce levelu. K dispozici je až 10 odemykatelných postav, 4 úrovně obtížnosti a 8 grafických stylů, mezi kterými jde přepínat.

Přepínání grafických stylů a jednotlivých charakterů není jen tak samoúčelná funkce, ale každý grafický styl prostředí vám dává možnost získat odlišné bonusy, zatímco každá postava je výhodnější proti jiným nepřátelům. V průběhu hry sbíráte různé secrety a penízky, které potřebujete právě k nákupu nových postav. Za likvidaci nepřátel postavy získávají také zkušenosti, s jejichž pomocí mohou zvyšovat své speciální schopnosti.