Casey Beaumaris je čtrnáctiletá dívka užívající si letních prázdnin roku 1978. Jednoho dne byla požádana svou matkou, aby strávila prodloužený víkend u ní v práci a pomohla jí trochu. Matka pracuje jako sestra v nemocnici situované na létající lodi kotvící u australského pobřeží. Práce s tolika lidmi však pro netykavou knihomolku nezní jako ideálně strávený čas, přesto souhlasí, neboť má z lubem napsat o své návštěvě článek do školních novin.

Wayward Strand je příběhová adventura odehrávající se během tří dnů na létající nemocniční lodi plné pacientů s vlastními problémy a přepracovaného personálu, s nimiž se hlavní hrdinka Casey seznamuje. Na lodi se může volně pohybovat, odposlouchávat konverzace, trávit čas s různými charaktery, naslouchat jejich životním příběhům i útrapám a zjišťovat, jak by jim mohla pomoci. Čas na lodi však plyne neustále vpřed, postavy nečekají na hráčovou akci, žijí si vlastním životem a hráč tak nemá možnost za jedno zahrání poznat všechny příběhy - což vybízí k opětovnému hraní kvůli věcem, které za předchozí hru dívka nestihla. Casey si vše zapisuje do svého notýsku, jež může hráči pomoci při orientaci a skládání si střípků informací pro řešení některých záhad.