Odjíždíte na zaslouženou dovolenou na Havajské ostrovy a můžete si užívat všech radovánek, co vám dovolená umožňuje. Můžete si jít zaplavat do moře, zahrát si plážový volejbal nebo se jít podívat do podmořského světa. Možností je plno, stačí si jen vybrat.

Vacation Quest: The Hawaiian Islands je klasická hidden object adventura. Hratelnost se primárně skládá z hledání různých předmětů na každé obrazovce, čímž si odemknete nová místa pro návštěvu. Občas dostanete nějaký menší úkol při hledání předmětů, kdy budete muset zkombinovat dva předměty (například vložit baterii do rádia). Navíc na vás budou čekat minihry, ve kterých budete například luštit křížovky nebo spojovat dlaždice.