Ve hře Travel Manager převezme hráč řízení nově vzniklé cestovní kanceláře, která by se během krátké doby měla stát vůdčí společností na trhu mezi konkurencí. Cílem pro hráče je získat více bodů, nežli konkurence, kterou jsou až čtyři další cestovky řízené počítačem nebo živými soupeři. Vítězství jde docílit získáním určitého množství kapitálu anebo pohlednic z dovolených obdržených od spokojených klientů. Hra končí, pokud obdržíte konkrétní počet pohlednic, případně bankrotem některého z hráčů.

Veškeré kroky ve hře hráči podnikají z hlavního menu, odkud se dostanou k založení cestovky v konkrétním městě, najímání dopravních prostředků, výběru destinací, rezervaci hotelů, proklikají se k objednávkám zákazníků i ke komunikaci s nimi, a mohou si dokonce pohrát s prezentací a reklamou.

Přes relativně jednoduché rozhraní a zastaralý otický dojem je hra jednoduše a intuitivně ovladatelná s širokým rozsahem možností a nabídek. Hra postrádá nastavení obtížnosti a poměrně vysoko nastavená laťka znamená zpočátku bankrot i pro zkušené stratégy.