Socially Awkward Conversationalist posiluje žánry vizuální novely a dating simulátoru. Chystáte se na své první rande, s dívkou Eileen mající lososově oranžové vlasy, jež drží zlatavá čelenka a blankytně modrým vrškem a sukní.

Kde se uskuteční první osudové setkání ve dvou bude jedním z prvotních kroků. Rovněž je třeba zvolit vhodná témata pro konverzaci a způsoby vyjádření se. S chováním hulváta se dopustíte společenského trapasu, čímž slečnu znechutíte. Naopak gentlemanskými gesty protějšek potěšíte. Vybrané vystupování se projeví na závěru hry.