Děj hry Outlaw Chopper vás přenese do smyšleného města Rockland City, které vypráví příběh toulavého motorkáře. Hlavní hrdina Rex byl právě propuštěn z vězení a touží po pomstě, která jej vede pro získání reputace v podsvětí.

Město, které je rozděleno na několik čtvrtí jako Downtown, Little Italy nebo Chinatown, nabízí možnost volného pohybu. K tomu vám poslouží vaše motorka, kterou si v garáži za jistý obnos peněz máte možnost vylepšit nebo vyměnit některé díly. Potřebné peníze získáte plněním vedlejších úkolů, jejichž plnění je nutné i pro reputaci, bez níž nelze odemknout příběhové mise. Všude po městě lze najít bonusy jako nitro nebo policejní odznaky, ale také se zde nachází nemocnice a garáže, kde se za jistý poplatek máte možnost vyléčit nebo si opravit motorku. Pro svou obranu lze z motorky střílet pomocí pistole, samopalu, brokovnice nebo se ohánět baseballovou pálkou. Policie, vyskytující se ve městě, dává pokuty za rychlou jízdu, popřípadě za horší prohřešky se vás pokusí dostat za mříže.