NBA Jam 99 přináší možnost zahrát si basketbal za týmy z NBA. K dispozici máte tehdejší plně obsazené soupisky skutečnými hráči (mimo Michaela Jordana, který je nahrazen jménem Roster Guard). Zápasy se hrají klasicky 5 na 5, s tím že si můžete nastavit délku jedné čtvrtiny a obtížnost umělé inteligence.

Na výběr je z řady herních režimů, mezi něž se řadí NBA Play, ve kterém si můžete zahrát exhibiční zápas, kompletní sezónu NBA nebo rovnou skočit do bojů Play-off. K dispozici je dále rychlá hra, která vybere dva náhodné týmy, z nichž si jeden vybíráte dle vlastní volby. Dále je přístupný Jam Mode, ve kterém se hra zaměřuje na klasický zápas, ale s větším počtem triků. Poslední možností je zvolit si Skills Mode, ve kterém můžete volně házet na koš a natrénovat si tak trestné hody. Druhou možností je poté házení trojek z různých pozic.