NASCAR 99 nám přináší Winston Cup Series 1998 a všech jeho 31 účastníků. Závodit budete na celkem sedmnácti tratích, mezi nimi naleznete například Atlanta Motor Speedway nebo Michigan International Speedway. Dále je k dispozici šestice legendárních jezdců ze série NASCAR.

Hra nabízí tři herní režimy, jimiž jsou rychlý závod, kdy vám hra vybere trať a nastaví počet kol či počasí, během kterého bude závod probíhat. Dále je možné zvolit si režim samostatný závod, ve kterém si vybíráte trať sami, a také si volíte další nastavení dle svých preferencí. Posledním herním režimem je šampionát, ve kterém projedete celou sezónu z roku 1998. K dispozici pak hra nabízí informace o závodnících a vozech a jednotlivé rekordy na všech tratích a jejich držitele.