Třetí díl série vizuálních románů Heileen přímo navazuje na konec dílu druhého, Heileen 2: The Hands of Fate. Heileen se po boku kapitána Morgana plaví po karibských mořích a snaží se najít své ztracené přátele, svou lásku nebo povolání, které by naplnilo její životní cíle a touhy.

Rozhodováním se v situacích budete získávat nové vlastnosti nebo vylepšovat ty již odemčené. Co se týče romance, můžete se zamilovat do 8 různých postav, z čehož jsou 4 muži a 4 ženy. Hru můžete zakončit výběrem jednoho ze 14 povolání, k čemuž vás předurčují vaše schopnosti, ctnosti a hříchy.