Great Houses of Calderia představuje feudální grand strategií zasazenou na fiktivní ostrov inspirovaný středomořím během renesance. Hráč řídí šlechtický rod, kterému přiděluje členy na různé úlohy, obchodní mise, špionáž, diplomatické jednání a vojenská tažení, přičemž každá postava má vlastní rysy a osobní příběh, který ovlivňuje její výkon. Ekonomický systém zahrnuje správu sídel, výrobu zdrojů a vytváření obchodních tras, které lze přizpůsobit či chránit prostřednictvím vyjednávání nebo vojenské síly. Konflikty probíhají ve dvou rovinách, strategickém pohybu jednotek na mapě a schematickém souboji, kde hráč rozmisťuje a přesouvá síly ve zkráceném taktickém režimu. Stejně tak diplomacie zahrnuje mimo válku i společenské střety na bázi vyjednávání, promyšlených aliancí a vlivu skrze sňatky a titulaturu.

Dějiště hry je omezeno na jeden region, což umožňuje detailní správu rodových záležitostí, kde každý člen má reálnou roli ve světě, vysíláte je jako diplomaty, vojevůdce, vyjednavače nebo špiony, a musíte zvážit jejich osobnostní rysy a kariérní cesty. Postavy mohou podniknout osobní výpravy, které je na čas odstraní z vaší přímé kontroly, a jejich úspěchy či neúspěchy pak ovlivní reputaci rodu i vztahy s ostatními státy. Hra podporuje tvorbu tradic a hodnot rodu a nabízí nástroj k tvorbě modů pro přidávání vlastních událostí. Ačkoli je přirovnávána ke známým titulům (např. Crusader Kings), zaměřuje se na menší měřítko a přímou interakci s postavami, přinášející strategii s výrazným rodovým důrazem.