Chessarama by se dala popsat jako kolekce logických her postavených na pravidlech šachu. Využívá vlastností klasických šachových figurek jako je pěšák, kůň nebo královna, kterýma sice hráč pohybuje po klasicky čtvercových polích, ale ty jsou umístěny v neotřelých barevných diorámatech. Hra obsahuje přes stovku úrovní coby logických hádanek, jejichž plněním si hráč odemyká nové módy nebo podoby šachových figurek.

Hra se skládá ze čtyř kampaní s odlišnými tématy, které se točí okolo jiného typu figurek. Jedna je zasazená do farmářského prostředí, v níž hráči ovládají koně, který svým klasickým pohybem do L musí navštívit všechna políčka a na nich sázet plodiny. Jiná simuluje fotbalové hřiště, kde je třeba zase spoluprací věží a střelců postrčit míč do soupeřovy branky. Poslední kampaně se odehrávají ve feudálním Japonsku, kde hrajete za královnu bojující proti nepřátelskému šogúnovi a středověký hrad plný pěšců a s jedním naštvaným drakem. Mimo kampaň je v nabídce i režim výzev v podobě bitek a samozřejmě klasické šachy proti umělé inteligenci.