A Monster's Expedition je puzzle hra odehrávající se na stovkách malých ostrůvků oddělených od sebe vodou a mlhou. Ostrovy slouží jako takové muzeum pod otevřeným nebem, kde jsou vystaveny předměty stvořené lidskou rukou. Lidé jsou totiž dávno pryč a příšerka s batohem se díky expozicím dozvídá informace o lidské civilizaci. Informace vtipně pokroucené, jelikož mnohdy monstra jen hádají, k čemu daná věc sloužila.

Hráč ovládá příšerku snažící se dostat na všechny ostrovy v souostrovích. Pohybuje se po pomyslné mřížce a aby se dostala přes vodu, je třeba vytvořit cestu. K tomu slouží stromy, jež lze pokácet a klády následně přesouvat tak, aby vytvořily most k další pevnině. Klády lze kutálet nebo sunout daným směrem dle toho, jakou pozici směrem k nim postava zaujímá. Lze je z vyvýšeniny i přeskočit a později z nich vytvářet vory pro překonání větších vodních ploch. Každý takový ostrov představuje malé puzzle, přičemž díky otevřenému světu lze plnit jednotlivé hádanky nelineárně a v různém pořadí.