Píše se rok 1848 a z městečka Independence ve státě Missouri vyjíždí krytý vůz tažený voly. Cíl: Willamette Valley v Oregonu. Oregonská stezka je dlouhá přes 3000 kilometrů a vede přes nebezpečné hory, rozbouřené řeky, divočinu plnou Indiánů a jiných nebezpečí. Přežijí stateční pionýři cestu napříč severoamerickým světadílem, nebo podlehnou některé z nesčetných nehod či nemocí?
Na počátku hry si hráč zvolí povolání svého poutníka (určuje výši peněz, které má na začátku k dispozici), jména členů cestovatelské skupiny, nakoupí tažná zvířata, zásoby jídla, ošacení, zbraní a náhradních součástek k vozu. A poté už záleží jen na štěstí (jevy jako počasí, choroby typu úplavice, tyfus či zlomeniny, přítomnost zlodějů kradoucích zásoby či nájezdy indiánů) a částečně i na rozhodnutích hráče, kterou cestou se dát. Jestli se cestovatelům podaří dorazit až do cíle a v jakém počtu - zemřít zde není nic těžkého. Občas se naskytne příležitost k obchodu či lovu zvěře v podobě akční mezihry, i to však může mít fatální následky.
Hra byla původně navržena už v roce 1971, jako edukativní software. Poprvé oficiálně vyšla v roce 1974. Od té doby společnost vydávala nové a nové verze původního projektu, pro jiné platformy, lišící se především grafikou. Verze pro DOS s podtitulem Deluxe se prodávala od roku 1992, v roce 1993 vyšla i první verze pro Windows. Kromě reedic vyšla i dvě další plnohodnotná pokračování. Titul je pověstný notoricky vysokou obtížností a je znám mnoha generacím amerických dětí, neboť byl pravidelně používán při výuce dějepisu.
Zkoušel někdo tu 5th edition z roku 2002?