Tradewinds Odyssey pokračuje v tradici předchozích her série, ve které budujete vlastní obchodní impérium a toužíte se stát nejbohatším z obchodníků své doby. Tento díl se odehrává v dobách starověkého a mýtického Řecka, a vy se na své obchodní bárce vydáváte po vlnách Egejského a Jónského moře a obchodujete s exotickým zbožím v roli jednoho z pěti vybraných charakterů. Můžete se stát kněžkou , bohyní, atletem, Minotaurem nebo filozofem.

V 50. kapitolách a úrovních rozšiřujete svoje obchodní loďstvo a setkáte se v historicky známých i zcela neznámých přístavech se známými mýtickými postavami i s osobami a obchodníky zcela neznámými. Každá z postav má svoje zcela osobité speciální vlastnosti, kterých můžete ve hře využít. V real-timových námořních bitvách s piráty lze loděmi do sebe vzájemně narážet a koráby protivníka potopit, nebo jeho lodě obsadit a rozšířit vlastní flotilu.