Vydejte se v roli obchodníka a současně kapitána vlastní lodi za dobrodružstvím do Karibiku. Protože se chcete stát nejslavnějším obchodníkem, snažíte se levně nakupovat a draze prodávat každé zboží, o které je zájem. Najděte co nejvíce přístavů, kde byste mohli obchodovat s místními obyvateli nebo s ostatními obchodníky. Protože se Karibské moře hemží piráty, nevyhnete se ani setkáním s nimi. Pokud je porazíte, jejich kořist je vaše.

Tradewinds 2 je pokračováním strategicko-logické hry Tradewinds (2003) ve které můžete hrát za jednu z pěti svérázných postav, případně jednu z nich můžete různě upravovat a vytvořit si tak postavu vlastní. S ní pak vyrazíte až na 100 dobrodružných cest v šedesáti hodinách hraní, při kterých můžete navštívit přes 20 různých přístavů.