Gloomwood je stealth, survival horor a immersive sim silně inspirovaný prvními dvěma díly série Thief. Objevují se tu ale i prvky z her jako Resident Evil nebo BioShock. Ve hře hrajete za bezejmenného doktora, který byl záhadně unesen a musí si proklestit cestu městem Gloomwood a jeho okolím.

Lokace jsou otevřené s více možnostmi jak postupovat kupředu a vzájemně propojené s možností vracet se zpět. Ukládat hru lze pouze pomocí gramofonu, na jehož přítomnost vás upozorní melodie (při hraní na nejlehčí obtížnost lze používat quicksave). Často narazíte na různé zkratky, které spolu se zmíněným systémem ukládání připomínají Dark Souls.

Hra je hodně o průzkumu prostředí a sbírání předmětů, jako injekce na doplnění zdraví, munice nebo peněz, které můžete později utratit v obchodě. Zbraně jsou k dispozici palné, jako revolver a brokovnice, ale také budete často používat svoji hůl se skrytým mečem na tichou likvidaci stráží. Na svojí pravé ruce nosíte prsten, podle něhož poznáte, jak moc jste vidět (podobně jako drahokam v Thief).